Adam Khalid

Gigli (Ben Affleck) é um pequeno criminoso, que recebe como missão sequestrar o irmão de um advogado que está a cuidar de um processo contra o seu chefe. Gigli realiza a missão e mantém o sequestrado preso no seu apartamento, mas logo percebe que ela não será tão simples assim. Após receber a ajuda de Ricki (Jennifer Lopez), uma gangster, ele acaba por se apaixonar por ela.

Shaun Brumder (Colin Hanks) é um adolescente amável que vive em Orange County, Califórnia, e é completamente apaixonado por surf. Um acidente com um amigo quando estava surfando faz com Shaun reavalie sua vida e encontre um verdadeiro tesouro: uma cópia do romance "Straight Jacket", de Marcus Skinner (Kevin Kline). O livro faz com que floresça em Shaun o desejo de se tornar escritor, fazendo com que ele se dedique nos estudos para que possa ser aceito na Universidade de Stanford, onde o próprio Skinner leciona. Com notas altas e um trabalho final impecável, Shaun espera ansiosamente a resposta de Stanford sobre seu ingresso na faculdade. Até que, para sua desilusão, Shaun é rejeitado. Buscando descobrir o que pode ter ocorrido, Shaun descobre que houve um engano na direção de sua escola no envio de suas notas para Stanford. Ele resolve então partir numa tentativa desesperada de entrar para a universidade, mas tem apenas 24 horas para corrigir o engano ocorrido.

Um dono de cassino de Las Vegas decide organizar uma competição especial. Fichas de cassino premiadas escolherão seis pessoas para uma corrida pela América com prêmio de dois milhões de dólares. Os competidores apelam a tudo para vencer a corrida maluca.