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Enquanto Astrid, Escarreta e o resto do grupo se divertem com corridas de dragões (o novo desporto favorito da ilha) o nosso inseparável par vagueia pelos céus descobrindo territórios e explorando mundos novos. Quando uma das suas aventuras conduz à descoberta duma secreta caverna de gelo que é o ninho de centenas de novos dragões selvagens e do misterioso Dragão Cavaleiro, os nossos dois amigos ficam bem no centro duma batalha para protegerem a paz. Agora Hiccup e Desdentado têm que trabalhar em conjunto para defender aquilo em que acreditam, convencidos de que, só unidos, têm o poder de mudar o futuro de homens e dragões.
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Muito antes de conhecer o ogro Shrek e sua turma, Gato de Botas vai viver uma grande aventura ao lado de Humpty Dumpty e Kitty Pata Mansa. Dipostos a roubar os feijões mágicos do casal fora da lei Jack e Jill, o trio quer mesmo é botar as mãos na famosa gansa que bota ovos de ouro. Mas algumas coisas não estavam nos planos e Gato vai descobrir, meio atrasado, que tem um grande problema pela frente para conseguir limpar o que ficou para trás: a sua honra.