É tempo de férias para Bonnie, que está indo para o Havaí com sua família. Os brinquedos estão animados para uma semana de folga, mas Barbie e Ken entram na mochila de Bonnie, na esperança de ir com ela para o Havaí. Porém, Bonnie deixa sua mochila em casa, para horror de Ken. Barbie revela a Woody que Ken tinha planejado lhe dar o primeiro beijo na praia ao pôr do sol. Woody, Buzz e os outros brinquedos recriam o Havaí para os dois.
Quando Andy se prepara para ir para a faculdade, Woody, Buzz, Jessie e o restante dos leais brinquedos de Andy pensam o que irá acontecer com eles. Mas quando uma confusão faz com que eles sejam levados à creche Sunnyside, eles conhecem um anfitrião de novos brinquedos e logo descobrem que uma nova aventura selvagem está apenas começando!
