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Julie e Jason são melhores amigos há muitos anos e decidem ter um filho juntos, mas mantendo suas vidas amorosas separadas. O plano parecia ótimo, mas os dois começam a namorar outras pessoas e arriscam a harmonia existente entre eles.
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Noah Griffith (Jonah Hill) é um estudante irresponsável que foi suspenso do colégio. Disposto a usar o tempo ocioso para ganhar uma grana, o rapaz decide que vai trabalhar como babá. Logo após aceitar seu primeiro serviço como babysitter, Noah recebe uma ligação de sua ex-namorada prometendo sexo e drogas. Cheio de malícia, Noah coloca as três crianças que deveria cuidar no carro e parte para a farra, porém, acaba se envolvendo em confusões e ficando na mira de dois traficantes assassinos (Sam Rockwell e J.B. Smoov).
