Convention Speaker
Mitch, Frank e Beanie são três homens com cerca de trinta anos que estão desiludidos com suas vidas. Decididos a recuperar as glórias do passado, eles decidem retornar à universidade onde estudaram. Lá eles montam uma nova irmandade, formada por ex-alunos do local e outros alunos rejeitados, e tentam escapar do diretor Pritchard.
Mr. Siskind
O revelador de fotografias, Seymour "Sy" Parrish (Williams), é completamente apaixonado por sua profissão. Muito solitário, Sy é obcecado pela família de uma de suas clientes, Nina Yorkin (Connie Nielsen). Sy sempre revelou os filmes mais importantes dos Yorkin - o casamento, o nascimento do primeiro filho, os aniversários, a primeira aula na escola, as férias... Sy se considera parte da família e tenta, cada vez mais, aproximar-se dos Yorkin, até uma crise inesperada impulsioná-lo a ultrapassar os limites, colocando a vida de todos em perigo.
Principal Cole
Quem vê Donnie Darko logo imagina se tratar de um adolescente desajustado. Na verdade, Donnie está à beira da loucura, devido a visões constantes de um coelho monstruoso, que tenta mantê-lo sob a sua sinistra influência. Incitado pela aparição, Donnie tem atuação antissocial, enquanto se submete à terapia, sobrevive às extravagâncias da vida e do romance no colégio e, por acaso, escapa a uma estranha morte devido à queda de um avião. Donnie luta contra os seus demônios, literal e figurativamente, numa intriga de histórias entrelaçadas que jogam com as viagens no tempo, gurus fundamentalistas, predestinação e os desígnios do universo.
Admissions Guy
Elle Woods namora o mais bonito garoto de seu colégio, Warner Huntington III, com quem inclusive planeja se casar no futuro. Mas Elle tem um problema que incomoda Warner: ela é fútil demais! Até que, quando Warner vai estudar Direito na Universidade de Harvard, ele passa a namorar uma nova garota e decide largar Elle, que não se dá por vencida e decide estudar a fim de também passar para o curso de Direito e ainda por cima provar sua inteligência.
