Digger (archive footage)
Unused footage from Gus Van Sant's 1991 film My Own Private Idaho is re-contextualized in James Franco's tribute to River Phoenix.
Pilgrim Driver
Sissy Hankshaw (Uma Thurman) é uma bela mulher de 29 anos que tem algo de muito diferente: ela tem polegares enormes, completamente desproporcionais. Aproveitando o seu "dom", ela decidiu que ia viver pelas estradas, pedindo carona. Modelo em Nova York, ela começa a trabalhar para a exótica Condessa (John Hurt), dona também de uma fazenda de beleza, no Oregon. Chamada para fazer um comercial de produtos de higiene íntima no tal rancho, ela acaba se aproximando da bela Bonanza Jellybean (Rain Phoenix) e entra em uma rebelião junto com as vaqueiras locais para tranformar o lugar em um santuário ecológico.
Digger
Dois jovens vivem nas ruas de Portland no meio das drogas e da prostituição. Scott só quer envergonhar sua família. Mike sofre de narcolepsia e é apaixonado por Scott. Eles decidem viajar para a Itália em busca da mãe perdida de Mike.
Crying Boy
Bob e Dianne lideram uma gangue de viciados em drogas que percorrem os Estados Unidos assaltando farmácias para sustentar o vício e são perseguidos por um policial.
Gus Van Sant, dissatisfied professionally, counts five ways to end his life.