Arturo Rojas

Valentine é um gângster que dedicou sua vida ao mundo do crime, mas já se aposentou. Depois de ser libertado da prisão, onde ficou mais de 20 anos, ele reencontra Hirsch e Doc, antigos amigos que também já estão aposentados da criminalidade.

Olive (Emma Stone) era aquele tipo de estudante cuja presença não era notada por ninguém, além de sua melhor amiga Rhiannon (Alyson Michalka). Quando ela a convida para passar um fim de semana acampando, Olive dá como desculpa que irá se encontrar com alguém. Na segunda seguinte Rhiannon lhe pergunta como foi o encontro e, para manter a história, Olive diz que perdeu a virgindade com ele. A notícia é ouvida por Marianne (Amanda Bynes), a crente da escola, que logo a espalha para os demais alunos. A situação altera o modo como as pessoas olham para Olive. A situação potencializa ainda mais quando ela aceita a proposta feita por Brandon (Dan Byrd), seu amigo gay, de que finjam ter relações sexuais durante uma festa onde todos da escola estejam presentes. Desta forma Brandon passa a ser visto como heterossexual. Só que ela não podia imaginar até onde sua fama iria levá-la