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Los Angeles, 1969. Rick Dalton é um ator de TV que, juntamente com seu dublê, está decidido a fazer o nome em Hollywood. Para tanto, ele conhece muitas pessoas influentes na indústria cinematográfica, o que os acaba levando aos assassinatos realizados por Charles Manson na época, entre eles o da atriz Sharon Tate, que na época estava grávida do diretor Roman Polanski.
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Quando seu álbum solo fracassa em número de vendas, o superstar Conner4real vê sua vida de celebridade decair e entrar em colapso. Decidido a manter seu status, ele fará de tudo para voltar ao topo, menos voltar para seu antigo grupo de rap, The Style Boyz.
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Numa versão diferente do conto de fadas original, o Caçador que tem a missão de matar a Branca de Neve no Bosque, acaba por se tornar o seu protetor e mentor, numa demanda para juntos derrotarem a Rainha Má.
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Os anos de trabalho duro de Dick Harper (Carrey) são finalmente compensados quando ele é promovido a vice-presidente da Globodyne. Mas depois de exactamente um dia no seu trabalho novo, a Globodyne é destruída por uma calamidade tipo Enron. Depois de observar as regras do jogo e trabalhar para construir uma vida confortável para a sua família, Dick não está preparado para desistir do sonho americano. No entanto, depois de receber uma lição do ex-patrão, Dick tem uma ideia brilhante: se roubar serviu para o patrão, então também serve para ele.
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Nos anos 70 as ruas de Venice, na Califórnia, foram palco de uma revolução no mundo do skate. Um grupo de amigos decide levar os movimentos do surf para o skate, criando movimentos agressivos e sinuosos. Eles formam os Z-Boys, um grupo que na sua grande maioria é formado por jovens que levam uma vida difícil em casa. Treinando em piscinas vazias da cidade, eles aos poucos vão se tornando verdadeiras lendas dentro do universo do skate.
