Um romântico escritor se surpreende quando sua namorada Summer termina o namoro repentinamente. Com isso, ele relembra vários momentos dos 500 dias que passaram juntos para tentar descobrir onde seu caso de amor se perdeu e vai redescobrindo suas verdadeiras paixões.
Um grupo de amigos aventureiros sai às ruas procurando vítimas inocentes para testemunhar suas brincadeiras absurdas. Perigo e dor fazem parte da jornada desta gangue, que não se cansa de chocar o público.
Mona, mulher de cidade pequena, nunca teve uma boa relação com os pais. Ela sacrifica tudo, inclusive a família, para tentar conquistar um título em um concurso de beleza, e convence sua melhor amiga, Ruby, para ajudá-la.
Zach Siler é o figurão da escola e motivo de inveja dos seus colegas. Porém, sua popularidade diminui drasticamente quando sua namorada, a animadora de torcida, Taylor o deixa pelo ator Brock Hudson. Desesperado para recuperar sua reputação, Siler concorda com um desafio aparentemente impossível. Ele terá seis semanas para ganhar a confiança da nerd Laney Boggs e ajudá-la a se tornar a próxima rainha do baile da escola.
