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Nova York, anos 1950. Lionel Essrog é um solitário detetive particular com síndrome de Tourette, o que faz com que volta e meia não tenha controle sobre o que diz. No momento ele está investigando o assassinato de seu amigo e mentor, Frank Minna, mas tem poucas pistas sobre o que aconteceu. Obsessivo, Lionel passa a percorrer vários trechos da cidade em busca de respostas, até encontrar um caminho através da especulação imobiliária em vizinhanças resididas em sua maioria por pobres e negros.
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Quando uma presidiária consegue sair da prisão em um final de semana a fim de visitar sua mãe, que está com uma doença terminal, uma policial novata tenta mantê-la sob controle.