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Whitey Bulger (Johnny Depp), irmão de um senador dos Estados Unidos, foi um dos criminosos mais famosos da história do sul de Boston. Ele começou a trabalhar como informante do FBI para derrubar uma família de mafiosos, mas foi traído pela agência, tornando-se um dos homens mais procurados do país. Baseado em uma história real.
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Na década de 1990 em Miami, um gerente de academia e seus cúmplices musculosos sequestram um rico empresário e forçam-no a passar todos os seus bens, incluindo carros e uma mansão de luxo, para eles.
