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Um ex-policial é envolvido em um escândalo após ser chamado pelo prefeito de Nova York para seguir a esposa do político que desconfia de infidelidade da mulher. Ao perceber que foi enganado, o detetive sai em busca de justiça.
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Ward é jornalista de um grande jornal e precisa retornar para sua pequena cidade para fazer a cobertura da prisão de Hillary Van Wetter, acusado e condenado à morte pelo assassinato do xerife local. Os problemas começam quando Jack, seu irmão mais novo, começa a se envolver com Charlotte, mulher misteriosa e mais velha, que mantinha contato com o prisioneiro.
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Nova Orleans. Um assalto a um jogo de pôquer ilegal, cujos participantes eram integrantes da máfia, abala o submundo do crime. O matador profissional Jackie Coogan (Brad Pitt) logo é contratado para investigar o caso, já que os chefões da máfia desejam que os responsáveis sejam punidos, mas sem estardalhaço. Entretanto, a hesitação de alguns dos participantes coloca a situação ainda mais fora de controle. Dirigido por Andrew Dominik (O Assassinato de Jesse James pelo Covarde Robert Ford) e com Richard Jenkins, Ray Liotta e James Gandolfini no elenco.
