Chris aceita passar a noite como babá, após ter seus planos de sair com o namorado frustrados. O que parecia um simples trabalho se torna uma aventura, quando uma amiga pede socorro. Ela decide ajudar, levando as crianças para uma noite muito louca.
História real de duas vidas, duas prisões. A primeira é do simpático Ed, que junto com seu irmão Jack espera por seu terrível destino. A outra é Kate, que além de conviver com as grades da prisão, também vive com as grades de sua própria vida. O amor entre eles transforma-se em poder para romper as barreiras da prisão — e surge uma esperança ruma à liberdade.
Concerned that her feminist mom Deborah is going to stay single, Jenny Bergman plays matchmaker. She arranges a date between mom and unemployed Theo Marker, Irish Wolfhound owner, doing everything to get keep them together.