Em um fatídico encontro com um misterioso estranho, Pee-wee Herman se inspira em tirar suas primeiras férias da vida nesta história épica de amizade e destino.
Quando descobre que sua filha está prestes a trilhar um mau caminho, Angelina (Donna Spangler) decide fazer algo para salvá-la. No entanto, o pai e a madrasta da menina tem outros planos para o futuro da jovem de apenas 14 anos. Assim, a única chance de Angelina acaba sendo uma figura fantástica: o Arcanjo Gabriel (Dean Cain), que aparece na Terra para ajudá-la.
