Louise é uma consagrada advogada de Manhattan que não vê a hora de passar o fim de semana ao lado de Ian, com quem vive há 13 anos. Na casa de campo ela é recebida com um buquê de rosas, mas acaba descobrindo que as flores foram encomendadas para a amante do maridão, Sara, muito mais jovem do que ela. Em segredo, ele já começou o processo de separação da mulher. Enfurecida e não se conformando com a notícia, Louise resolve manter Ian em cativeiro. Ela se recusa a liberá-lo enquanto ele não voltar a pensar no casamento. O filme é muito mais do que uma divertida guerra dos sexos. É uma batalha entre pessoas que pensam diferente.
Nikki (Ashton Kutcher) leva uma vida confortável, apenas seduzindo mulheres, e vive na casa da advogada de meia idade Samantha (Anne Heche). Um dia ele conhece Heather (Margarita Levieva), uma bela garçonete que também gosta de seduzir. Os dois passam a realizar um jogo de disputas, que os obriga a jantar em restaurantes finos e a dar festas luxuosas. Até que chega a hora em que precisam decidir entre o amor e o dinheiro.
In 1978, five teenagers in Shelbyville, Tennessee look to meet the actress Sondra Locke, who's rumored to return to town for the local premiere of her big Hollywood movie.
