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Quando Hachiko, um filhote de cachorro da raça akita, é encontrado perdido em uma estação de trem por Parker, ambos se identificam rapidamente. O filhote acaba conquistando todos na casa de Parker, mas é com ele que acaba criando um profundo laço de lealdade.
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Tim Dunphy (Shawn Hatosy) arruma um belo problema quando com alguns amigos, todos chapados, batem num carro estacionado. Até aí tudo normal, não fosse por um pequeno detalhe...era um carro da polícia! Dunphy (Alec Baldwin), o pai machão, resolve mandá-lo para um colégio super rigoroso. Agora sim, fora de sua cidade, sem seus amigos, no meio de um monte de caras esnobes e enfrentando um inspetor que não larga do seu pé, Tim se sente ferrado até os ossos. Até a hora em que conhece a linda Jane Weston (Amy Smart), aí o coração fala mais alto e os hormônios correm soltos...ela é seu ponto de retorno...ou de início? Tudo isso em meio a uma agitada trilha sonora que inclui hits dos anos 70 interpretados por: The Eagles, Paul McCartney, Yes, The Who, The Beach Boys e muito mais.
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Além de ter perdido a esperança de encontrar sua cara-metade, Erin recebe a visita de sua mãe bisbilhoteira e casamenteira. A situação piora quando a mãe, pensando em ajudá-la, coloca um anúncio com a descrição da filha nos classificados pessoais e esta tem que sair em encontros com os mais diversos candidatos.