Tom O'Connell

No Velho Oeste, Rio Cutler é um jovem garoto que mata o pai para proteger a mãe da violência dentro de casa. Quando seu tio Grant descobre, ele inicia uma violenta caçada pelo menino que foge com a irmã Sara. Logo, a dupla se vê em meio a um embate memorável entre o fora da lei Billy 'The Kid' e o xerife Pat Garrett, deixando tudo ainda mais caótico.

Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.

Megan Voorhess é uma jovem que está possuída pelo demónio e as tentativas de dois padres para a exorcizar falham miseravelmente. Um ano depois, Cindy, Ray, Shorty e Brenda continuam amigos, e vivos. Eles ainda tentam esquecer os incidentes que ocorreram ao grupo no último Halloween. Cindy ainda gosta de Buddy, e Ray não sabe bem do que gosta. O grupo decide então participar de um estudo na Casa do Inferno, dirigido pelo Professor Oldman.

Nelson Moss (Keanu Reeves) é um atarefado executivo que só pensa em seu trabalho e parece ter se esquecido o que é ser amado por alguém. Até que conhece Sara Deever (Charlize Theron), que lhe traz novamente um sentimento de romantismo à sua vida. Ela termina convencendo-o a passarem um mês juntos e depois se separarem, pois considera este um tempo suficiente para que possam resolver seus problemas emocionais. Porém, com o passar dos dias Nelson se apaixona cada vez mais por Sara e busca descobrir qual é o motivo pelo medo de compromisso que ela possui.