Tripp é um homem de 35 anos que ainda não deixou a casa dos pais. Desesperados, seus pais resolvem criar um plano para que ele tome um jeito na vida e saia de casa de uma vez por todas. Assim, eles decidem contratar Paula, uma mulher bela e talentosa, para convencê-lo que chegou a hora de se mudar.
Rebecca (Julianne Moore) é uma atriz de sucesso que é casada com Tom (David Duchovny), um guru da propaganda que recentemente deixou o emprego para se tornar dono de casa. Tobey (Billy Crudup), o irmão mais novo de Rebecca, namora há 8 anos Elaine (Maggie Gyllenhaal), uma aspirante a escritora de livros infantis, apesar do longo tempo do relacionamento, ele não se sente preparado para se casar e constituir família.
Skirt-chasing Gaul Alfred and comely American tourist Alice meet by chance and strike up a rapport during her whirlwind vacation in the City of Lights. Alas, Alice is soon jetting back over the Atlantic, which leaves the smitten Alfred hopelessly bereft, heartbroken, and determined to win her back. In a fit of desperation, he books a flight and follows in hot pursuit, settling in the Big Apple; his decision to set foot on a plane, however, represents the first of many disasters to befall him. In the course of Alfred's trip, the airline loses his luggage, and when he finally reaches Alice's doorstep, she isn't dazzled to see him but instead rather disgusted - she doesn't hesitate to tell him to beat it. Never one to relent, the ever-persistent Alfred grows convinced that she will eventually buckle, and decides to settle in Manhattan until that moment arrives and takes a job as a dog-sitter for the seedy businessman Farrakhan.
