Sarah Lorenz

Após provocar um prejuízo de US$ 972 milhões para a Mercury, a maior empresa de esportes dos Estados Unidos, ao elaborar um tênis que foi um fiasco, Drew Baylor é demitido pelo magnata Phil DeVoss. Ellen Kishmore, sua namorada, acaba com Drew. Ele decide cometer suicídio e estava para executá-lo, quando o celular toca. Drew atende e sabe através da sua irmã, Heather, que o pai deles, Mitchell, morrera de infarto em Elizabethtown. Heather diz que ela e a mãe deles, Hollie, precisam do apoio dele e, além disto, teria de ir até Elizabethtown para ajudar a organizar o funeral. No vôo ele conhece Claire Colburn, uma aeromoça que lhe dá alguma esperança no futuro. Porém este futuro pode ser incerto, pois as pessoas que crêem nele são os moradores de sua cidade, que o julgam um vencedor. Mas logo será publicado que Drew cometeu um dos maiores fiascos comerciais do país.

John Beckwith e Jeremy Grey são dois inseparáveis conquistadores que entram como penetras em festas de casamento para aproveitarem-se do clima de romance no ar, conhecendo e seduzindo todas as mulheres que vêem pela frente. Mas a história destes penetras começa a mudar quando, no maior casamento do ano, John se apaixona por Claire Clearly, a adorável filha de um importante político. Enquanto John se esforça para manter as mentiras que contou e conquistar o coração da menina, Jeremy vai ter que se livrar da irmã mimada de Claire, Gloria, que está absolutamente alucinada pelo rapaz.

Rosalee é uma jovem do interior, ingênua e sonhadora. Ela resolve participar de um concurso para ganhar um encontro romântico com o ator de cinema Tad Hamilton. Contrariando todas as expectativas, ela ganha o sorteio e deixa seu colega de trabalho Pete desesperado. Apaixonado pela jovem, ele fica ainda mais preocupado quando Rosalee e Tad começam a se apaixonar.