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Cheia de dúvidas sobre o seu casamento, uma jovem mãe de Nova York se junta ao seu pai, um excêntrico playboy, para seguir os passos do seu marido.
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A história de dois amantes da faculdade que decidem passar um fim-de-semana especial em Nova Iorque e acabam por ser envolvidos em situações complicadas.
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Ginny (Kate Winslet) é casada com Humpty (James Belushi), mas acaba se apaixonando pelo salva-vidas Mickey e quando sua enteada, Carolina também acaba se apaixonando pelo salva-vidas, as duas começam uma forte concorrência.
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Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.
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Em crise existencial, o professor de filosofia Abe Lucas (Joaquin Phoenix) chega para lecionar em uma pequena cidade dos Estados Unidos. Logo uma de suas alunas, Jill (Emma Stone), se aproxima dele devido ao fascínio que sente pelo seu intelecto, além da tristeza que sempre carrega consigo. Simultaneamente, ele é alvo de Rita (Parker Posey), uma professora casada que tenta ter um caso com ele. A vida começa a melhorar para Abe quando, numa ida à lanchonete com Jill, ouve a conversa de uma desconhecida sobre a perda da guarda do filho devido à uma decisão do juiz Spangler (Tom Kemp). Abe logo começa a idealizar o assassinato de Spangler e como, por ser um completo desconhecido, jamais seria descoberto.
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Casada com um multimilionário, Jasmine Francis sempre teve os maiores luxos que a vida lhe poderia proporcionar. Mas quando o marido a abandona e é preso por fraude fiscal, ela perde todos os bens. Sem casa nem dinheiro, é forçada a ir para São Francisco, para o modesto apartamento de Ginger, a sua irmã, com quem manteve dantes uma relação distante. Assim, deprimida e desenquadrada, vai tentar refazer a sua vida num mundo que não está preparada para aceitar.
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Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.
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Vicky (Rebecca Hall) e Cristina (Scarlett Johansson) são amigas e passam férias em Barcelona. Vicky está noiva e é sensata nas questões do amor. Cristina é pura emoção e movida a paixão. Durante uma exposição de arte, as duas se encantam pelo pintor Juan Antonio (Javier Bardem), que as convida mais tarde, durante um jantar, para uma viagem. O que elas não sabiam é que o galante sedutor mantém um relacionamento problemático com sua ex esposa Maria Elena (Penélope Cruz). E as coisas ainda ficam piores porque as duas, cada uma de sua forma, se interessam por ele, dando início a um complicado "quadrado" amoroso.
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Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).
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Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.
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Val Waxman (Woody Allen) é um diretor de cinema que, nos anos 70 e 80, esteve bastante badalado em Hollywood, sendo que hoje Waxman apenas consegue dirigir comerciais de TV. Até que a chance que esperava para retornar ao estrelato surge através de um produtor (Treat Williams) de um grande estúdio, que está atualmente namorando sua ex-esposa (Téa Leoni) e lhe oferece a direção de um grande projeto. Waxman imediatamente aceita a proposta mas, pouco antes do início das filmagens, passa a sofrer de cegueira temporária. Decidido a trabalhar assim mesmo, ele passa então a contar com a ajuda de alguns amigos para que possa dirigir o filme sem que os produtores e executivos do estúdio percebam seu atual estado.
Assistant Location Manager
C.W. Briggs (Woody Allen) é, segundo ele mesmo, o melhor investigador de seguros dos anos 40. Briggs se orgulha de conseguir capturar qualquer trapaceiro entrando em sua mente e desvendando seus mistérios. Entretanto, desta vez Briggs tem um desafio diferente: precisa capturar um ladrão que utiliza poderes hipnóticos oriundos do Escorpião de Jade. Sabendo que está sendo perseguido pelo investigador, o ladrão utiliza seus poderes para entrar na mente de Briggs e envolvê-lo em um roubo de jóias.
Location Scout
Ray (Woody Allen) é um lavador de pratos que tem um grande plano: alugar uma loja ao lado do banco e utilizá-la como fachada para construir um túnel subterrâneo para assaltá-lo. Para tanto Ray logo consegue a ajuda de seus companheiros Danny (Michael Rapaport) e Tommy (Tony Darrow), que aceitam dividir os gastos com o aluguel da loja, mas enfrenta a resistência de Frenchy (Tracey Ullman), sua esposa, que se recusa a ajudá-lo em mais um plano. Após muita insistência Frenchy é convencida e passa a cuidar do funcionamento normal da loja, preparando biscoitos e os vendendo ao público enquanto Ray, Tommy, Danny e ainda Benny, um antigo companheiro de Ray que coincidentemente alugara a loja pouco antes do trio, se dedicam à construção do túnel. Entretanto, as vendas dos biscoitos vão de vento em popa, atraindo a atenção do público e da mídia ao mais novo fenômeno da culinária novaiorquina.
Location Assistant
Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda.
Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.