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Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.
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General Almirante Shabazz Aladeen (Sacha Baron Cohen), um dos mais excêntricos e egocêntricos ditadores que o mundo já alguma vez viu é conhecido pela sua indestrutível barba, por dormir com centenas de celebridades ávidas pelo seu dinheiro e por organizar e determinar os seus próprios Jogos Olímpicos. Aladeen atrai a atenção internacional quando surgem novidades acerca do seu programa secreto nuclear. Depois de uma tentativa de assassinato a que escapa, Aladeen encontra-se sozinho e sem dinheiro nas ruas de Nova Iorque. Mas a sua força de vontade para recuperar o poder e afastar a democracia do seu país oprimido, não o desanima!
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Uma mãe acusa um negro de ter sequestrado seu filho. Um detetive suspeita de que ela está escondendo alguma coisa e pede a ajuda de um ativista cujo filho desapareceu. Durante a investigação, a mídia dá notoriedade ao caso, trazendo à tona algumas questões raciais delicadas.
