200 Cartas é uma comédia romântica sobre a vida de um porto-riquenho nascido em NY. Uma noite, Raul encontra Maria, uma jovem porto-riquenha de visita em Nova York. Na noite de seu encontro, algo dramático acontece e eles são subitamente separados. Atingido por amor à primeira vista, ele viaja para Porto Rico em busca desta menina bonita.
Cansada da vida conjugal, Roberta (Rosanna Arquette) deixa-se seduzir por uma série de anúncios de classificados nos quais alguém procura Susan (Madonna) desesperadamente. Em Nova York, Susan é seguida por Roberta, que acaba vestindo uma jaqueta trocada numa loja pela outra e, aos poucos, agarra-se ao destino dessa personagem: Vê-se às voltas com bandidos, sofre um pequeno acidente que lhe causa amnésia e assume inadvertidamente a identidade de Susan.
After several years of dreaming about the beautiful girl in a calendar photo, a composer, being overwhelmed by his girlfriend's jealousy, discovers that his next-door neighbor is that girl.