A borracha encontra a estrada e o quadro negro encontra o guard-rail em Manobras Radicais, uma comédia altamente eletrizante que conta as aventuras de quatro amigos de Chicago, que trocam suas vidas corriqueiras por uma viagem através do país. Todo esse esforço para poderem fazer parte do mundo radical do skate profissional. Os novatos Mike Vogel, Vince Vieluf, Adam Brody e Joey Kern interpretam esses aventureiros, que têm suas próprias idéias sobre como encarar a vida em cima de uma prancha e quatro rodas. E Jennifer Morrison uma fera do skate que percebe que aqueles rapazes têm potencial para o esporte. Com participações especiais de três Campeões do X-GamesVert e de grandes nomes da comédia, como Randy Quaid, Bobcat Goldthwait e outros, Manobras Radicais é a parada mais descolada do momento!
Um adolescente, Leland P. Fitzgerald (Ryan Gosling), é encarcerado após assassinar Ryan Pollard (Michael Welch), um menino retardado. Pearl Madison (Don Cheadle) é o professor da ala especial da prisão onde Leland está confinado, sendo também um aspirante a escritor. Pearl pretende pegar a história de Leland e transformá-la num livro, especialmente ao descobrir que um famoso romancista, Albert Fitzgerald (Kevin Spacey), é o pai de Leland. A investigação de Pearl descobre alguns efeitos do crime em todos os envolvidos, incluindo Harry (Martin Donovan) e Karen Pollard (Ann Magnuson), os pais da vítima. Becky Pollard (Jena Malone), uma adolescente viciada em drogas, é ao mesmo tempo a ex-namorada de Leland e irmã da vítima. A situação também se complica com a relação da irmã mais velha de Becky, Julie (Michelle Williams), e seu namorado, Allen Harris (Chris Klein).
Uma jornalista de revista feminina ao escrever um artigo sobre relacionamentos relembra a dificuldade que sempre teve com romances, desde criança, mas principalmente com o complicado namoro com Adam, um artista plástico.
