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THE EXTRA MAN é uma comédia sofisticada e comovente dos cineastas Shari Springer Berman e Robert Pulcini. O HOMEM EXTRA segue Louis Ives (Paul Dano), um sonhador solitário que se imagina o herói de um romance de F. Scott Fitzgerald. Quando um incidente profundamente embaraçoso o obriga a deixar seu emprego em uma escola preparatória exclusiva de Princeton, Louis vai para Nova York para começar de novo. Ele rapidamente encontra um emprego das 9 às 5 em uma revista ambiental, onde encontra uma fascinante e obcecada colega de trabalho Mary (Katie Holmes).
Key Hair Stylist
Hank Chinaski, alter-ego fictício de Charles Bukowski, vagueia por Los Angeles tentando viver de empregos que não interferem com seu interesse principal, que é escrever. Ao longo do caminho, ele se afasta das distrações oferecidas pelas mulheres, bebidas e jogos de azar.
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Em Nova York, dois vizinhos fingem ser outras pessoas na tentativa de realizar seus sonhos pessoais.
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As noites de Manhattan marcam as horas prediletas de Roger Swanson (Campbell Scott), um publicitário oportunista que não consegue separar a vida social da profissional. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas sua vida muda quando o sobrinho Nick (Jesse Eisenberg), um garoto de 17 anos, decide aprender com os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, Roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição.
Key Hair Stylist
Em Mount Rose, uma pequena cidade do Minnesota, há uma grande movimentação para a 50ª edição do Jovem Princesa da América, o mais antigo concurso de beleza dos Estados Unidos. A vencedora irá disputar o prêmio estadual e quem vencer esta etapa disputará o prêmio nacional. Gladys Leeman (Kirstie Alley), que já venceu o concurso e pertence à família mais rica de Mount Rose, quer que sua filha, Becky Leeman (Denise Richards), seja a vencedora. Gladys está disposta a fazer qualquer coisa, literalmente falando, para ver sua filha como a ganhadora, mas existe uma maquiadora de defuntos, Amber Atkins (Kirsten Dunst), que correndo por fora se mostra uma forte rival.
Makeup & Hair
Em uma reserva florestal, Hank Mitchell, Jacob Mitchell e Lou encontram 4,4 milhões de dólares dentro de um avião, que sofreu um acidente. Inicialmente, planejam não usar o dinheiro até o avião ser achado e a situação se acalmar, mas Jacob e Lou, por motivos diversos, pressionam Hank, exigindo a parte deles. Logo a amizade que havia entre eles começa a ser gradativamente desfeita e, para piorar a situação, Jacob se assusta com um morador da região e o fere mortalmente. Além disto, um agente do FBI chega à cidade para investigar a possível queda de um avião na região.
Hairstylist
Dois estudantes muito amigos ficam chateados, pois suas respectivas namoradas rompem com eles no mesmo dia. Assim, eles vão ao shopping local para arejar a cabeça e, se possível, encontrar um meio de recuperarem suas namoradas. Mas esta simples ida ao shopping acaba se transformando em uma sucessão de confusões.