Elizabeth Klenk

A história de dois amantes da faculdade que decidem passar um fim-de-semana especial em Nova Iorque e acabam por ser envolvidos em situações complicadas.

Ginny (Kate Winslet) é casada com Humpty (James Belushi), mas acaba se apaixonando pelo salva-vidas Mickey e quando sua enteada, Carolina também acaba se apaixonando pelo salva-vidas, as duas começam uma forte concorrência.

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

Em crise existencial, o professor de filosofia Abe Lucas (Joaquin Phoenix) chega para lecionar em uma pequena cidade dos Estados Unidos. Logo uma de suas alunas, Jill (Emma Stone), se aproxima dele devido ao fascínio que sente pelo seu intelecto, além da tristeza que sempre carrega consigo. Simultaneamente, ele é alvo de Rita (Parker Posey), uma professora casada que tenta ter um caso com ele. A vida começa a melhorar para Abe quando, numa ida à lanchonete com Jill, ouve a conversa de uma desconhecida sobre a perda da guarda do filho devido à uma decisão do juiz Spangler (Tom Kemp). Abe logo começa a idealizar o assassinato de Spangler e como, por ser um completo desconhecido, jamais seria descoberto.

Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.