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Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.
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O milionário George Wade não dá um passo sem Lucy Kelson. Na teoria, ela deveria chefiar o setor jurídico da empresa de George, a Wade Corporation. Na prática, porém, a brilhante advogada graduada em Harvard é obrigada a opinar sobre cores de gravata e até mesmo as namoradas do patrão. Mas paciência tem limite, e cinco anos são suficientes: Lucy dá o aviso prévio. Finalmente livre de George e de suas exigências, a advogada está pronta para mudar de vida. Ou será que não? Conseguirá George decidir seu próprio destino sozinho pela primeira vez em cinco anos? Será tarde demais para dizer "Eu te amo"?
