Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.
Charlie faz parte da força policial de Rhode Island há 17 anos. Trabalhador, honesto, pai de três filhos e sempre disposto a ajudar, Charlie amado por todos sua volta. Mas ele tem um problema: sofre da Síndrome de Dupla Personalidade. Se deixar de tomar seus remédios, sua segunda personalidade, Hank, vem tona. Hank não tem nada em comum com Charlie: beberrão, agressivo e grosso com todos. Até que ambos conhecem e se apaixonam por Irene Waters e passam a lutar consigo mesmo para terem o domínio do mesmo corpo.