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Howard Ratner (Adam Sandler) é um joalheiro carismático de Nova York que está sempre tentando ganhar mais dinheiro. Depois que faz uma série de apostas arriscadas, parece que o futuro vai sorrir para ele. Mas, em sua busca pela bolada final, Howard precisará de uma atuação perfeita para equilibrar negócios, família e os inimigos que estão cada vez mais próximos.
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Arthur Bach (Russell Brand) é um bilionário irresponsável, que sempre contou com a ajuda de Hobson (Helen Mirren), sua babá, para colocar a vida em ordem. Agora ele está prestes a tomar uma decisão que mudará sua vida para sempre: optar por um casamento arranjado com Susan Johnson (Jennifer Garner), que permitirá a manutenção do seu estilo de vida luxuoso, ou ir em busca de Naomi (Greta Gerwig), a única mulher que amou.
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Numa pequena cidade existe a lenda de que um assassino serial jurou na noite de sua morte que voltaria para matar as sete crianças que nasceram naquele dia. Passados 16 anos, pessoas começam a sumir e um dos principais suspeitos também nasceu na fatídica data. Seu nome é Adam "Bug" Heller (Max Thieriot), ele sofre de terríveis pesadelos sobre crimes, não sabe se pode ajudar seus amigos ou se tem um "trabalho" para continuar.
