Os inimigos no Ensino médio, Harry e Sam, são forçados a compartilhar uma carona até sua cidade natal para uma festa. As coisas mudam quando Sam descobre que Harry se assumiu Pansexual. Obrigados a passar a noite juntos, Harry e Sam se perguntam se eles podem ser mais do que amigos.
Walter Mitty (Ben Stiller) é o responsável pelo departamento de arquivo e revelação de fotografias da tradicional revista Life. Ele é um homem tímido, levando uma vida simples, perdido em seus sonhos. Ao receber um pacote com negativos do importante fotógrafo Sean O'Connell (Sean Penn), ele percebe que está faltando uma foto. O problema é que trata-se justamente da foto escolhida para ser a capa da última edição da revista. É quando, Walter, com o apoio de Cheryl (Kristen Wiig) é obrigado a embarcar em uma verdadeira aventura.
