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O longa é dividido em quatro segmentos. Em um deles, um casal americano (Woody Allen e Judy Davis) viajam para Roma para conhecer a família do noivo de sua filha. Outra história envolve Leopoldo (Roberto Benigni), um homem comum que é confundido com uma estrela de cinema. Um terceiro episódio retrata um arquiteto da Califórnia (Alec Baldwin) que visita a Itália com um grupo de amigos. Por último, temos dois jovens recém-casados que se perdem pelas confusas ruas de Roma.
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Alfie (Anthony Hopkins) e Helena (Gemma Jones) estão casados há 40 anos, até que um dia ele resolve que precisa recuperar a juventude perdida e decide pedir o divórcio. Helena fica destroçada com a notícia e, com o apoio da filha, Sally (Naomi Watts), passa a consultar periodicamente Crystal (Pauline Collins), uma vidente. Paralelamente Sally precisa lidar com o desejo crescente por seu novo chefe, Greg (Antonio Banderas), e com a crise em seu casamento com Roy (Josh Brolin), um escritor que apenas fez sucesso em seu livro de estreia e enfrenta dificuldades em concluir seu novo trabalho. Enquanto aguarda a resposta da editora sobre seu novo livro, Roy passa a flertar com sua nova vizinha, Dia (Freida Pinto), que sempre se veste de vermelho.
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Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
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Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).
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Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.
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Val Waxman (Woody Allen) é um diretor de cinema que, nos anos 70 e 80, esteve bastante badalado em Hollywood, sendo que hoje Waxman apenas consegue dirigir comerciais de TV. Até que a chance que esperava para retornar ao estrelato surge através de um produtor (Treat Williams) de um grande estúdio, que está atualmente namorando sua ex-esposa (Téa Leoni) e lhe oferece a direção de um grande projeto. Waxman imediatamente aceita a proposta mas, pouco antes do início das filmagens, passa a sofrer de cegueira temporária. Decidido a trabalhar assim mesmo, ele passa então a contar com a ajuda de alguns amigos para que possa dirigir o filme sem que os produtores e executivos do estúdio percebam seu atual estado.
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C.W. Briggs (Woody Allen) é, segundo ele mesmo, o melhor investigador de seguros dos anos 40. Briggs se orgulha de conseguir capturar qualquer trapaceiro entrando em sua mente e desvendando seus mistérios. Entretanto, desta vez Briggs tem um desafio diferente: precisa capturar um ladrão que utiliza poderes hipnóticos oriundos do Escorpião de Jade. Sabendo que está sendo perseguido pelo investigador, o ladrão utiliza seus poderes para entrar na mente de Briggs e envolvê-lo em um roubo de jóias.
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Ray (Woody Allen) é um lavador de pratos que tem um grande plano: alugar uma loja ao lado do banco e utilizá-la como fachada para construir um túnel subterrâneo para assaltá-lo. Para tanto Ray logo consegue a ajuda de seus companheiros Danny (Michael Rapaport) e Tommy (Tony Darrow), que aceitam dividir os gastos com o aluguel da loja, mas enfrenta a resistência de Frenchy (Tracey Ullman), sua esposa, que se recusa a ajudá-lo em mais um plano. Após muita insistência Frenchy é convencida e passa a cuidar do funcionamento normal da loja, preparando biscoitos e os vendendo ao público enquanto Ray, Tommy, Danny e ainda Benny, um antigo companheiro de Ray que coincidentemente alugara a loja pouco antes do trio, se dedicam à construção do túnel. Entretanto, as vendas dos biscoitos vão de vento em popa, atraindo a atenção do público e da mídia ao mais novo fenômeno da culinária novaiorquina.
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Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda.
Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.
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A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.
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Harry Block é um escritor de sucesso que é convidado para receber uma homenagem na mesma universidade que um dia o rejeitou. Enquanto se prepara para a viagem, Harry é confrontado pelos seus personagens ficcionais, bem como pelas pessoas reais que não querem ter nada a ver com ele. O escritor percebe o quanto suas histórias afetaram as pessoas a seu redor.
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Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
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Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.
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Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)
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Entediada, a dona de casa Carol Lipton passa a suspeitar que seu vizinho, um velhinho aparentemente pacato, matou a esposa. Obcecada pelo possível homicídio, Carol tenta a todo custo convencer seu marido a ajudá-la a resolver o caso. Em suas investigações, ela acaba conseguindo o apoio do apaixonado amigo Ted.
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Gabe e sua mulher Judy ficam chocados ao saber que seus melhores amigos Sally e Jack estão se separando e começam a questionar o próprio relacionamento. Enquanto Gabe pensa em flertar com uma de suas alunas da faculdade, Sally e Jack descobrem que a vida de solteiro não é assim tão boa e pensam em reatar. (e 16 - Estimado 16 Anos)
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Woody Allen homenageia o cinema expressionista alemão nessa história de um burocrata atrapalhado que quer se juntar a um grupo de homens que perseguem um estrangulador à solta.
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Alice Tate, mãe de dois filhos, com um casamento de 16 anos, se apaixona pelo bonito saxofonista Joe. Atingida por uma dor nas costas, ela consulta o Dr. Yang, um herbalista oriental que percebe que seus problemas não estão relacionados às costas, mas em sua mente e coração. As ervas mágicas do Dr. Yang dão a Alice poderes maravilhosos, tirando-a de uma rotina bem estabelecida.
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O diretor Woody Allen trata de duas histórias de adultério em um mesmo filme. Um médico de Nova York (Martin Landau) tenta encobrir de sua esposa sua vida de traições desesperadamente. Um documentarista (o próprio Woody Allen) luta contra a tentação enquanto está produzindo seu novo filme.
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Marion é uma mulher que aprendeu a se proteger de suas emoções. Ela aluga um apartamento para trabalhar sem ser perturbada em seu novo livro, mas por alguma anomalia acústica ela pode ouvir tudo o que é dito no apartamento ao lado em que um psiquiatra mantém seu consultório. Quando ela ouve uma mulher jovem dizer que muita dificuldade para suportar sua vida, Marion começa a refletir sobre sua própria vida. Depois de uma série de eventos, ela chega a entender como sua atitude impassível em relação às pessoas ao seu redor afetou a si e a ela mesma.
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Agosto. Em uma casa de campo em Vermont, a dona de casa Lane (Mia Farrow), o publicitário Peter (Sam Waterston), Stephanie (Dianne Wiest), Diane (Eliane Stritch), Lloyd (Jack Warden) e Howard (Denholm Elliott) passam juntos o último dia do verão. Lane alugou sua casa de hóspedes para Peter e nutre por ele uma forte paixão. Ele, por sua vez, ama Stephanie, que se sente vazia no casamento. Já Howard também nutre uma paixão, por Lane.
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Um olhar nostálgico na época de ouro do rádio. No início da Segunda Guerra Mundial em Nova York, uma família comum tem seus sonhos inspirados nos programas de rádio da época. Como não existia televisão, as famílias se reuniam ao redor do rádio e cada membro da família tinha seu programa preferido. O destemido Vingador Mascarado, o Café da Manhã Show com os socialites e galanteadores Roger e Irene e Sally, a "Garota dos Cigarros", são quase tão importantes quanto, por exemplo, se o Oceano Pacífico é menor do que o Atlântico, ou mesmo o que o seu pai realmente faz para ganhar a vida.
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A filha mais velha de um casal de artistas, Hannah, é uma dedicada esposa, mãe carinhosa e atriz de sucesso. Uma leal defensora de suas duas confusas irmãs Lee e Holly, ela é também a espinha dorsal de uma família que parece se ressentir de sua estabilidade quase tanto quanto dependem da mesma. Mas quando o mundo perfeito de Hannah é silenciosamente sabotada pela rivalidade fraterna, ela finalmente começa a ver que está tão perdida quanto todos os outros, e para poder se encontrar, ela terá que escolher entre a independência e ... a família sem a qual ela não pode viver.
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Em área pobre de Nova Jersey, durante a Depressão, uma garçonete (Mia Farrow) que sustenta o marido bêbado e desempregado, que só sabe ser violento e grosseiro, foge da sua triste realidade assistindo filmes. Mas ao ver pela quinta vez "A Rosa Púrpura do Cairo" acontece o impossível! Quando o herói da fita sai da tela para declarar seu amor por ela, isto provoca um tumulto nos outros atores do filme e logo o ator que encarna o herói viaja para lá, tentando contornar a situação. Assim, ela se divide entre o ator e o personagem.
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Danny Rose (Woody Allen) é um agente fracassado que vê uma ótima oportunidade de crescer profissionalmente através do cantor Lou Canova (Nick Apollo Forte). Lou tem muitos conflitos amorosos e Danny acaba por se envolver demais com o cliente, chegando até a ter envolvimentos nada agradáveis com a máfia.
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Um pseudo-documentário sobre a vida de Leonard Zelig (Woody Allen), o homem-camaleão, que tinha o dom de modificar a aparência para agradar as outras pessoas.
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No início do século XX, três casais se reúnem em uma casa de campo. Os anfitriões têm problemas de ordem sexual, um outro casal é composto por um professor que vai se casar brevemente com uma mulher muito mais nova e o terceiro casal é um médico, que conheceu uma enfermeira há pouco tempo. Nesta pequena reunião sexo e amor são discutidos e seus sentimentos vem à tona.