Ms. Harrison
Na trama, após a morte de seu pai, a tímida Emily tenta se expor mais e recuperar o tempo perdido na escola. Ela é uma aluna brilhante, mas não tem muita facilidade em fazer amigos. Sua professora, a Sra. Connelly, tenta ajudá-la e alerta que o novo garoto do colégio, David, está de olho nela. Ele se mostra muito afetuoso e conquista o coração de Emily, que está radiante por finalmente ter um Dia dos Namorados ideal. Mas não demora para que David de atencioso passe a ser agressivo, mostrando um lado sombrio e obsessivo. A Sra. Connelly e a mãe de Emily, Ashley, farão de tudo para que o primeiro Dia dos Namorados da garota deixe apenas o seu coração partido.
Ms. Elster
A adolescente problemática Katie é condenada à prisão domiciliar e, durante esse período, ela se apaixona por um jovem atraente chamado John, que acaba de se mudar para a porta ao lado. Enquanto o caso deles parece inofensivo a princípio, Katie fica cada vez mais convencida de que John é mais do que aparenta.
Patron
Michael, que perdeu sua esposa alguns anos atrás, tem sido usado para ser um pai solteiro para suas duas filhas até que sua nova namorada Maddie aparece.
Host
Dateless for the Christmas ball, 39-year-old bachelor, King Charles of Baltania, tracks down his American college sweetheart, only to discover Allison has never been married, yet raised a 17-year-old daughter, Lily, who mathematically might be Charles' biological princess.
