Quando um Monet avaliado em 100 milhões de dólares é roubado do Metropolitan em Nova York, Thomas Crown (Pierce Brosnan), um bilionário que está acostumado a ter tudo que deseja, não é nem ao longe considerado suspeito, mas Catherine Banning (Rene Russo), uma investigadora contratada para reaver a pintura (por 5% do seu valor), tem certeza que Thomas é o responsável. Paralelamente Catherine e Thomas se sentem atraídos e ela principalmente é afetada pelo ciúme, mas mesmo assim diz para Thomas que sabe que ele cometeu o roubo e espera um erro dele para pegá-lo. Os dois então começam a jogar, mas também se apaixonam e isto não estava nos planos de ninguém.
Baseado no filme de 1982, também protagonizado por Julie Andrews. Na Paris de 1934, Victoria Grant é uma cantora lírica desempregada que conhece Carroll Todd, um cantor homossexual que tinha sido recentemente demitido. Juntos eles articulam um plano, no qual ela se faz passar por um homem, o Conde Victor Grezhinski, e que é um transformista. Mas a farsa corre o perigo de ser desmascarada quando ela se apaixona por King Marchand, um gângster.
Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.
