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O filme se passa em uma certa ilha isolada, em uma certa escola do ensino médio, e na véspera do festival cultural. Um garoto desiste do baseball depois de jogar sua vida toda e tem uma briga com seu melhor amigo. Então, de repente eles encontram uma misteriosa garota de olhos vermelhos chamada Noruda, e um enorme tufão atinge a escola.
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Com a Kyuubi selada as coisas começam a voltar ao normal, mas a paz na Vila de Konoha é interrompida quando os membros da Akatsuki reaparecem. Naruto e outros ninjas conseguem impedi-los. Depois da bem-sucedida missão, os familiares dos jovens ninjas que participaram do combate escrevem cartas para a Hokage recomendando que seus filhos se tornem jounins. Como Naruto não tem pais ele fica depressivo com essa situação, é quando Madara aparece em Konoha e ataca Naruto e Sakura com um novo e misterioso doujutsu.
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A história centra-se no colegial Koiso Kenji, um garoto prodígio em matemática que passa o seu tempo trabalhando em Oz, um mundo virtual. Kenji é um gênio com números, mas mal adepto socialmente. Ele tem uma paixão secreta por Shinohara Natsuki, mas não tem coragem de dizer a ela. No início de suas férias de verão, ele é convidado por Natsuki para ajudar na celebração do 90º aniversário da sua avó. Embora Kenji não conheça os detalhes do plano, ele concorda e vai com Natsuki a casa da sua avó em Ueda, Nagano. Para grande surpresa de Kenji, ele é apresentado na casa da família Shinohara como noivo de Natsuki.