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Paris, 1968. A atriz Jean Seberg (Kristen Stewart) está no auge de sua popularidade, graças ao sucesso de vários filmes rodados na França. Ao chegar aos Estados Unidos ela logo se envolve com o ativista de direitos civis Hakim Jamal (Anthony Mackie), que conheceu ainda durante o voo. Jean logo se posiciona a favor dos Panteras Negras e passa a ser uma das financiadoras do movimento, ao mesmo tempo em que mantém um caso com Hakim. Tal situação é acompanhada de perto peo FBI, que mantinha um programa de vigilância para romper e expor os Panteras Negras. Dentre os agentes designados para espioná-la está Jack Solomon (Jack O'Connell), que começa a se rebelar quando o FBI inicia um plano de difamação contra a atriz.
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Marty (Colin Farrell) é um escritor pouco experiente que não encontra inspiração para seu novo texto, chamado "Sete Psicopatas". Seu melhor amigo é Billy (Sam Rockwell), um ator desempregado e ladrão de cachorros que está disposto a tudo para ajudá-lo. As ideias inusitadas de Billy colocam Marty na mira de um gângster temperamental, Charlie (Woody Harrelson), que não pensaria duas vezes antes de matar qualquer pessoa que pusesse as mãos em seu cachorro.
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Durante a Segunda Guerra Mundial, Steve Rogers é um homem doente, do Brooklyn, que se transforma no super soldado Capitão América para ajudar nos esforços de guerra. Rogers deve parar o Caveira Vermelha, o implacável chefe de armas de Adolf Hitler e líder de uma organização que pretende usar um misterioso mecanismo de incalculáveis poderes para dominar o mundo.