Cinco amigos viajam ao México para uma festa de despedida de solteiro. Eles são muito diferentes, mas se consideram irmãos. Ryan é o certinho que se casa amanhã, Shane está estudando medicina, o fortão Tindol está no exército e acaba de voltar de uma guerra, Wil é ator em Los Angeles e Derek está envolvido com drogas.
Quando um chefão do tráfico mexicano descobre que Derek está usando mercadoria que deveria vender, prende Ryan até que o amigo lhe dê o dinheiro que deve.
Mas, mexer com pessoas assim não é tão simples e alguém vai ter que pagar por isso. Alguém vai morrer esta noite. Qual deles será?
O escritor Truman Capote (Toby Jones) realiza uma pesquisa para escrever seu 1º livro não-ficcional, "A Sangue Frio", baseado no assassinato de 4 pessoas ocorrido numa pequena cidade do Kansas. Para tanto ele mantém contato com os assassinos Perry Smith (Daniel Craig) e Dick Hickock (Lee Pace), que estão presos à espera de julgamento.
