Danny (Adam Sandler) é um cirurgião plástico bastante mulherengo, mas que a dada altura se apaixona por uma rapariga mais nova do que ele. No entanto, disse-lhe que era casado mas que se estava a divorciar, e Palmer insiste em conhecer a futura ex-mulher de Danny. Para se safar desta mentira, ele tem de pedir à sua assistente, Katherine (Jennifer Aniston), que faça de conta que é a sua mulher. Mas, inesperadamente, vão surgindo vários acontecimentos e as mentiras continuam a aumentar, ao ponto em que os filhos de Katherine são envolvidos. É então que toda a gente parte para o Hawaii, para um fim-de-semana que lhes irá mudar a vida.
Kevin Hawkins, um ex-ladrão de carros que está trabalhando secretamente como policial, é forçado a se integrar a seus antigos parceiros do crime para se infiltrar em uma gangue de ladrões de carros que fazem de tudo para proteger seu território. Mas quando ele reencontra seu antigo amor e um assassinato brutal muda o sentido da missão de Kevin, ele teme estar caminhando em direção à própria destruição...
