Maurice Sonnenberg

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

Casada com um multimilionário, Jasmine Francis sempre teve os maiores luxos que a vida lhe poderia proporcionar. Mas quando o marido a abandona e é preso por fraude fiscal, ela perde todos os bens. Sem casa nem dinheiro, é forçada a ir para São Francisco, para o modesto apartamento de Ginger, a sua irmã, com quem manteve dantes uma relação distante. Assim, deprimida e desenquadrada, vai tentar refazer a sua vida num mundo que não está preparada para aceitar.

Gil Pender é um jovem escritor em busca da fama. De férias em Paris com sua noiva, ele sai sozinho para explorar a cidade e conhece um grupo de estranhos que são, na verdade, grandes nomes da literatura. Eles levam Gil a uma viagem ao passado e, quanto mais tempo passam juntos, mais o jovem escritor fica insatisfeito com o presente.

Vicky (Rebecca Hall) e Cristina (Scarlett Johansson) são amigas e passam férias em Barcelona. Vicky está noiva e é sensata nas questões do amor. Cristina é pura emoção e movida a paixão. Durante uma exposição de arte, as duas se encantam pelo pintor Juan Antonio (Javier Bardem), que as convida mais tarde, durante um jantar, para uma viagem. O que elas não sabiam é que o galante sedutor mantém um relacionamento problemático com sua ex esposa Maria Elena (Penélope Cruz). E as coisas ainda ficam piores porque as duas, cada uma de sua forma, se interessam por ele, dando início a um complicado "quadrado" amoroso.

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.

Val Waxman (Woody Allen) é um diretor de cinema que, nos anos 70 e 80, esteve bastante badalado em Hollywood, sendo que hoje Waxman apenas consegue dirigir comerciais de TV. Até que a chance que esperava para retornar ao estrelato surge através de um produtor (Treat Williams) de um grande estúdio, que está atualmente namorando sua ex-esposa (Téa Leoni) e lhe oferece a direção de um grande projeto. Waxman imediatamente aceita a proposta mas, pouco antes do início das filmagens, passa a sofrer de cegueira temporária. Decidido a trabalhar assim mesmo, ele passa então a contar com a ajuda de alguns amigos para que possa dirigir o filme sem que os produtores e executivos do estúdio percebam seu atual estado.

C.W. Briggs (Woody Allen) é, segundo ele mesmo, o melhor investigador de seguros dos anos 40. Briggs se orgulha de conseguir capturar qualquer trapaceiro entrando em sua mente e desvendando seus mistérios. Entretanto, desta vez Briggs tem um desafio diferente: precisa capturar um ladrão que utiliza poderes hipnóticos oriundos do Escorpião de Jade. Sabendo que está sendo perseguido pelo investigador, o ladrão utiliza seus poderes para entrar na mente de Briggs e envolvê-lo em um roubo de jóias.

Ray (Woody Allen) é um lavador de pratos que tem um grande plano: alugar uma loja ao lado do banco e utilizá-la como fachada para construir um túnel subterrâneo para assaltá-lo. Para tanto Ray logo consegue a ajuda de seus companheiros Danny (Michael Rapaport) e Tommy (Tony Darrow), que aceitam dividir os gastos com o aluguel da loja, mas enfrenta a resistência de Frenchy (Tracey Ullman), sua esposa, que se recusa a ajudá-lo em mais um plano. Após muita insistência Frenchy é convencida e passa a cuidar do funcionamento normal da loja, preparando biscoitos e os vendendo ao público enquanto Ray, Tommy, Danny e ainda Benny, um antigo companheiro de Ray que coincidentemente alugara a loja pouco antes do trio, se dedicam à construção do túnel. Entretanto, as vendas dos biscoitos vão de vento em popa, atraindo a atenção do público e da mídia ao mais novo fenômeno da culinária novaiorquina.

A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.