Um grupo de trabalhadores decide se vingar de um vigarista de Wall Street que roubou o dinheiro. Depois que os funcionários de um luxuoso condomínio descobrem que o bilionário da cobertura roubou seu fundo de previdência, eles montam um plano de vingança: um roubo insano para recuperar o que foi tirado deles.
David Starsky e Ken Hutchinson são dois policiais que, em plena década de 70, trabalham na cidade de Bay City. Starsky e Hutch sempre são designados para investigar os casos mais complicados de sua área, sendo que desta vez eles precisam investigar um traficante de drogas que atua no ramo desde seus tempos de estudante na universidade local. Para tanto eles contam com a ajuda do capitão Doby e de Huggy Bear, um informante das ruas.
Após romper com sua namorada, Steven (Matthew Broderick) consegue um novo apartamento e oferece 50 dólares ao instalador da tv por cabo (Jim Carrey) para que instale determinados canais de graça. Deste momento em diante o instalador, um sujeito muito solitário que quer desesperadamente um amigo, cola no seu pé e provoca uma série de transtornos na sua vida pessoal e profissional.
Após a faculdade, Lelaina (Winona Ryder) filma um documentário sobre si mesma e amigas como ela, que se debatem para começar relacionamentos e a carreira. Vickie (Janeane Garofalo) trabalha em vendas, tem uma sequencia interminável de uma noite só e aguarda os resultados de seu teste de HIV. Sammy (Steve Zahn), tenta sair com seus pais. Lelaina se envolve com Michael (Ben Stiller), enquanto mantém uma relação de amor e ódio com Troy (Ethan Hawke), que está passando por uma crise existencial.
O filme mostra a rotina de 14 soldados americanos durante a batalha brutal de dez dias pela conquista de Hill 937, no Vietnã. Além do estresse da guerra, o grupo precisa enfrentar as tensões raciais entre soldados brancos e negros.
