Mia e Tony tem histórias desastrosas quando se trata de relacionamentos. Eles se encontram durante a exibição de um filme clássico em preto e branco. Mas o que eles não sabem é que foram reunidos, sem o conhecimento deles, por suas mães casamenteiras que decidiram fazer Mia e Tony se apaixonarem.
Lara Jean Covey está prestes a se formar e iniciar uma nova fase de sua vida. Durante duas viagens marcantes, ela começa a avaliar como ficará sua relação com a família, os amigos e o namorado após a formatura.