Eli Wurman (Al Pacino) é um famoso relações públicas que vive em Nova York e está passando por maus momentos. Com seus dias de glória no passado, Eli se dedica a pequenos trabalhos, um evento beneficiente a favor de refugiados que estão para ser deportados pelo Prefeito e a um único grande cliente: Cary Launer (Ryan O'Neil), ator badalado que já ganhou um Oscar. Em um dos trabalhos para Launer, Eli é enviado para retirar da cadeia Jilli (Téa Leoni), atriz de TV com quem Launer está tendo um caso. Após pagar a fiança de Jilli e levá-la para casa para que ela possa fazer as malas e viajar com Launer, Eli adormece no apartamento dela. É neste momento que alguém entra no quarto e, sem perceber a presença de Eli, assassina Jilli. Sem saber que ela está morta Eli deixa o apartamento no dia seguinte, mas por ser o último a falar com Jilli acaba sendo envolvido em uma conspiração política contra Carl Launer, que pretende se candidatar ao Senado em breve.
Jack Campbell (Nicolas Cage) um investidor entediado com sua longa vida de solteiro. Um belo dia, ele acorda e começa a imaginar como teria sido sua vida se tivesse se casado com Kate (Téa Leoni), sua namorada nos tempos de colégio. Até que, repentinamente, Jack acorda e se vê um feliz marido, casado com Kate, pai de duas crianças e levando uma tranquila vida no subúrbio.
