Main Entrance Guard
Um adolescente, Leland P. Fitzgerald (Ryan Gosling), é encarcerado após assassinar Ryan Pollard (Michael Welch), um menino retardado. Pearl Madison (Don Cheadle) é o professor da ala especial da prisão onde Leland está confinado, sendo também um aspirante a escritor. Pearl pretende pegar a história de Leland e transformá-la num livro, especialmente ao descobrir que um famoso romancista, Albert Fitzgerald (Kevin Spacey), é o pai de Leland. A investigação de Pearl descobre alguns efeitos do crime em todos os envolvidos, incluindo Harry (Martin Donovan) e Karen Pollard (Ann Magnuson), os pais da vítima. Becky Pollard (Jena Malone), uma adolescente viciada em drogas, é ao mesmo tempo a ex-namorada de Leland e irmã da vítima. A situação também se complica com a relação da irmã mais velha de Becky, Julie (Michelle Williams), e seu namorado, Allen Harris (Chris Klein).
Charlie
For years, Charlie has been relying on two things to get through life: his trust fund and charm. When both run dry, he's forced to move into a self-storage facility with his friend, Jay, a med school dropout. Convinced that their lives will only get better if they hit rock bottom first, Charlie and Jay embark on a quest in search of the "lowest point." Only the appearance of Mel, another young resident of the storage facility, forces the guys to confront the absurdity of their mission.
