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A canção, que marca um novo momento na carreira da artista, onde ela deixa para trás sua sonoridade pop country para buscar um pop mais dançante, traz Swift tentado ser tudo o que ela não é. Para isso, ela é representada como a dançarina principal de grupos que apresentam expressões corporais que ela claramente não domina, como balé, break, hip-hop, dança moderna, etc. Por conta do uso de mulheres negras rebolando na dança conhecida como twerk, o clipe sofreu algumas acusações de racismo, das quais o diretor Mark Romanek se defende: "Nós simplesmente escolhemos estilos de danças que nós achamos que seriam populares e escalamos os melhores dançarinos, independente de etnia. Se você olhar para o vídeo com cuidado, verá que é uma peça inclusiva, muito inocente e bem intencionada. E — vamos nos lembrar — é uma produção satírica. Brincamos com clichês e estereótipos".
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O romancista Calvin (Paul Dano) sofre com perturbador bloqueio criativo que atrapalha o desenvolvimento de seu último livro. Com problemas também em sua vida pessoal, começa a criar uma personagem feminina poderia se apaixonar por ele. Daí nasce Ruby Sparks (Zoe Kazan), que inicialmente é uma personagem dentro de uma história, mas que pouco depois ganha vida e passa a conviver e se relacionar com Calvin pessoalmente.
