Pinky Whitehead
Harret Welsch é uma garotinha de 11 anos que tem duas paixões: Golly, sua única babá, e espionar para se tornar uma grade escritora. Sua vida começa a mudar quando Golly pede demissão. Mas a mudança maior ainda viria quando a malvada Marriot, a representante malvada da classe, descobre sua agenda e lê todas as anotações (nem todas agradáveis) sobre cada um dos colegas da turma. Desde então Harriet passa a ser desprezada pelos colegas.
O'Doyle (Grade 1)
Billy é o filho irresponsável de Brian Madison, magnata de uma cadeia de hotéis. Ele tem 27 anos e só pensa em beber cerveja, ler revistas masculinas e se divertir com seus amigos tolos. O jovem espera herdar a fortuna da família, mas fica chocado ao saber que o pai determinou que ele não leva nada, a menos que conclua o segundo grau em 24 semanas. É uma missão bem difícil, já que Bill nunca passou da primeira série. Determinado a provar ao pai que é capaz, ele se matricula em uma escola.