Edward Iacobelli

Em 1988, a polícia de Nova York declara guerra ao tráfico de drogas. Bobby Green (Joaquin Phoenix) tenta se manter em território neutro, mas gerencia uma boate frequentada por gângsteres, e tanto seu irmão (Mark Wahlberg) quanto seu pai (Robert Duvall) trabalham na polícia.

Leo Handler (Mark Wahlberg) um rapaz durão com duas características: uma folha de crimes nas suas costas e a certeza de que pode recomeçar sua vida afastado dos negócios ilegais. Ao deixar a prisão após cumprir pena por um crime que não havia cometido, Leo consegue um emprego na empresa de trem do seu tio (James Caan). Porém, logo ele descobre as conexões da empresa em que trabalha com diversos crimes ocorridos e começa a se envolver em diversos problemas, decorrentes desta descoberta.

Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda. Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.

A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.

Harry Block é um escritor de sucesso que é convidado para receber uma homenagem na mesma universidade que um dia o rejeitou. Enquanto se prepara para a viagem, Harry é confrontado pelos seus personagens ficcionais, bem como pelas pessoas reais que não querem ter nada a ver com ele. O escritor percebe o quanto suas histórias afetaram as pessoas a seu redor.

A aparente rotina de tranquilidade de uma família burguesa de Manhattan é abalada quando o pai decide abandonar a casa para viver com outra mulher.