Cab Driver
Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.
Panhandler
Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda.
Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.
Comic's Agent
A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.
Death
Harry Block é um escritor de sucesso que é convidado para receber uma homenagem na mesma universidade que um dia o rejeitou. Enquanto se prepara para a viagem, Harry é confrontado pelos seus personagens ficcionais, bem como pelas pessoas reais que não querem ter nada a ver com ele. O escritor percebe o quanto suas histórias afetaram as pessoas a seu redor.