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Totalmente contrário à inusitada ideia de um encontro amoroso marcado às escuras pelo Tinder, Rob (Rodrigo Fernandes) é um homem incapaz de superar sua ex-esposa, que lhe abandonou por uma invejável vida ao lado de um fotógrafo da National Geographic. Inconsolável e com sua carreira como colunista cômico do jornal Chicago Daily por um fio, ele se vê forçado por seus amigos e por sua sobrinha a se aventurar no universo contemporâneo de relacionamentos - mesmo sem qualquer habilidade social necessária para isso. Comicamente desastrado e cheio de expectativas, ele está prestes a se enrolar no que promete se tornar mais um hilário experimento amoroso, do que de fato um genuíno encontro a dois. Desconfortável, mas estranhamente intrigado por Alexa (Hillary Anderson), Rob aprenderá em uma intensa e bizarra noite o que 20 anos de relacionamento com uma única mulher jamais lhe ensinaram sobre romance.
