Reese Witherspoon, vencedora do Oscar de Melhor Atriz, é Becky, uma órfã que sonha fazer parte da alta sociedade de Londres. Depois de trabalhar como governanta numa propriedade rural, ela é convidada a viver na cidade por Matilda, uma tia da família a quem serve. Unida com uma amiga que nasceu em berço de ouro, ela tenta a todo custo se integrar na alta sociedade. Acaba se envolvendo com um membro da família de Matilda e se casa secretamente com ele. Mas Matilda descobre e expulsa os recém-casados de sua casa. Grávida, Becky vai morar com sua amiga enquanto seus maridos vão para a guerra. Quando seu marido volta, a situação está difícil para todos por causa da guerra. É quando Becky conhece um benfeitor que pode realizar seu maior sonho, mas pode custar-lhe muito, muito caro.
Becky Sharp (Miriam Hopkins) e Amelia Sedley (Frances Dee) são colegas de escola, mas Becky, órfã vinda de uma família de artistas, é de classe social bastante baixa. Ambiciosa, ela sonha em conseguir se casar com um homem rico, para então pertencer à alta sociedade.
Aos poucos, Becky consegue adentrar a família de Amelia, e começa a demonstrar interesse por Joseph (Nigel Bruce), irmão de sua amiga. Mas como ele, apesar de interessado na moça, resolve não propor casamento à uma pobretona, Becky abandona a casa dos Sedley.
Ela começa então a traçar um novo plano para alcançar seus objetivos: armada de charme, beleza, e um particular talento para a farsa, Becky consegue, aos poucos, escalar o seu caminho para classes cada vez mais altas. Mas uma falta de cálculo pode custar à moça mais do que ela pode imaginar...
"Vanity Fair" is a historical drama, based on the classic English novel written by William Thackeray, featuring Shirley Mason. Shirley Mason was 15 y.o. and played the role of the young Becky Sharp. Directors obviously took notice of her performance, because in 1917 she appeared in 17 feature films, in many of them playing the star role.