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A jornalista de sucesso Alison Scott encontra um grande obstáculo depois que uma noite amorosa com Ben, um rapaz irresponsável que ela conheceu em um bar, resulta em gravidez. Primeiro ela pensa em criar o filho sozinha, mas depois decide procurar Ben para contar sobre a novidade e dar a ele uma chance de ser um pai presente. No entanto, ele não tem certeza se está pronto para ser pai, e os dois se perguntam se seriam parceiros compatíveis.
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Shaun Brumder (Colin Hanks) é um adolescente amável que vive em Orange County, Califórnia, e é completamente apaixonado por surf. Um acidente com um amigo quando estava surfando faz com Shaun reavalie sua vida e encontre um verdadeiro tesouro: uma cópia do romance "Straight Jacket", de Marcus Skinner (Kevin Kline). O livro faz com que floresça em Shaun o desejo de se tornar escritor, fazendo com que ele se dedique nos estudos para que possa ser aceito na Universidade de Stanford, onde o próprio Skinner leciona. Com notas altas e um trabalho final impecável, Shaun espera ansiosamente a resposta de Stanford sobre seu ingresso na faculdade. Até que, para sua desilusão, Shaun é rejeitado. Buscando descobrir o que pode ter ocorrido, Shaun descobre que houve um engano na direção de sua escola no envio de suas notas para Stanford. Ele resolve então partir numa tentativa desesperada de entrar para a universidade, mas tem apenas 24 horas para corrigir o engano ocorrido.
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Eddie Adams (Mark Wahlberg) é um jovem de 17 anos sexualmente bem-dotado. Ele é descoberto por Jack Horner (Burt Reynolds), um diretor veterano que o transforma em Dirk Diggler, uma celebridade da subcultura do mundo pornô no apogeu dos anos 1970. O sucesso faz com que Eddie se envolva no mundo das drogas e a súbita fama pode ter seu preço.
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As each relentless night turns towards day, Ernest Rackman turns towards violence to escape thoughts of loneliness and suicide. Then he poses as a police officer and rescues a young girl from her parent's apartment, where she was forced into a compromising life. Having discharged his violence, he plans to move forward with this new relationship, but the demons of loneliness and despair still haunt him.
