Akil Wilson

O instrutor de tênis Chris Wilton se casa com a jovem Chloé para conseguir um cargo na empresa do sogro milionário, mas começa a traí-la com Nola Rice, a sensual noiva americana do cunhado, que ameaça expor o romance.

Isabel (Elizabeth Banks) é uma fotógrafa que tem dúvidas sobre seu casamento com Jonathan (James Marsden), que está para acontecer em breve. Sua mãe, Diana (Glenn Close), descobriu recentemente que seu marido tem um novo amor, o que faz com que ela repense as escolhas de sua vida e também seu casamento aberto. As vidas de Isabel e Diana logo criam ligações com Alec (Jesse Bradford), um jovem ator, e Peter (John Light), um jornalista.

Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.