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Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Raoul Hirsh
Em área pobre de Nova Jersey, durante a Depressão, uma garçonete (Mia Farrow) que sustenta o marido bêbado e desempregado, que só sabe ser violento e grosseiro, foge da sua triste realidade assistindo filmes. Mas ao ver pela quinta vez "A Rosa Púrpura do Cairo" acontece o impossível! Quando o herói da fita sai da tela para declarar seu amor por ela, isto provoca um tumulto nos outros atores do filme e logo o ator que encarna o herói viaja para lá, tentando contornar a situação. Assim, ela se divide entre o ator e o personagem.
